бензальдегид- бензойная кислота

пары C6H5CH3 + воздух + кат. V2O5 = C6H5CHO

C6H5CH3 + CrO3 + (CH3CO)2O + CH3COOH (t5-10°C) = C6H5CH(OOCCH3)2 + HCl (гидролиз) = C6H5CHO

C6H5CH3 + 2CrO2Cl2 (хромил хлорид) (в сероуглероде, тетрахлорметане) (t25-45°C) = осадок C6H5CH3*(CrO2Cl2)2 + H2O = C6H5CHO (выход 70-80%)

C6H5CH3 + MnO2 + H2SO4 65% (t40°C) = C6H5CHO

C6H5CH3 + Cl2 + свет = C6H5CHCl2 (бензальхлорид) + гидролиз H2O (кат. порошок Fe, бензоат Fe) = (выход 76%) C6H5CHO

Далее растворимыми солями железа осаждается нерастворимый в воде гексацианоферрат железа и бензальдегид отгоняется с водяным паром.

C6H5CH(CN)O-C12H21O10 (гликозид амигдалин) + ферментативный гидролиз (ферменты уже содержатся в самих косточках) = C6H5CHO + HCN + сахар.

Ядра косточек горького миндаля содержат гликозид амигдалин. В немного меньшем количестве он присутствует в косточках абрикос, персиков, вишни, черешни и др. косточковых. Определить, что имеющиеся у вас косточки содержат амигдалин, можно по запаху напоминающему запах бензальдегида/синильной кислоты.

Из природного сырья

Бензальдегид способен вступать в реакции электрофильного замещения, причем реагирует он селективно, образуя мета-замещенные продукты.

С фенолами и третичными ароматическими аминами бензальдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом — с образованием коричной кислоты (реакция Перкина).

Бензальдегид быстро окисляется на воздухе до бензойной кислоты. Нагревание в присутствии KCN приводит к бензоину:

Под действием щелочи бензальдегид вступает в реакцию Канниццаро образуя бензиловый спирт и бензойную кислоту.

Помимо этого бензальдегид реагирует с другими нуклеофильными реагентами, вступая в реакции конденсации. С реактивами Гриньяра бензальдегид дает соответствующие вторичные спирты.

Для бензальдегида характерны реакции с участием карбонильной группы. Так, например, бензальдегид взаимодействует с NaHSO3, HCN образуя соответствующие аддукты.

Химические свойства

Растворимость в воде при н.у. 0,3 %. Образует азеотропные смеси с орто-крезолом, бензилхлоридом, фенолом и другими органическими веществами.

Т.пл. −26 градусов Цельсия, Т.кип. 179 градусов Цельсия. Растворяется в этаноле, эфире и других органических растворителях.

Физические свойства

Бензальдегид (Бензойный альдегид) - Химитекс $: 29.9966 руб.  |  €: 40.8674 руб. Наш адрес: РБ, г.Стерлитамак, ул. Западная, д.18, Тел.: (3473) 43-64-16, 43-11-59   »     »  Бензальдегид (Бензойный альдегид)Бензальдегид (Бензойный альдегид)Химическая формула: C6H5CHOБензойный альдегид (бензальдегид — простейший альдегид ароматического ряда, молекулярная масса 106,12, бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля, желтеющая при хранении и окисляющаяся кислородом воздуха до перекиси бензоила (взрывоопасна), в дальнейшем превращающейся в бензойную кислоту.